Stefano Pioli zastąpił na stanowisku pierwszego trenera Milanu Marco Giampaolo, który z ekipą Rossonerich zdołał wywalczyć zaledwie 9 punktów w pierwszych siedmiu kolejkach Serie A. Były trener Fiorentiny podpisał kontrakt do końca czerwca 2021 roku, jednak znalazł się w nim zapis, dzięki któremu władze Milanu będą mogły go zerwać już w czerwcu 2020 roku. Przed Piolim został postawiony jasny cel, którym jest wywalczenie awansu do europejskich pucharów, a więc zajęcie minimum 6. miejsca w lidze. Mimo fatalnego początku sezonu i plasowania się na 13. lokacie w tabeli, do pozycji gwarantującej udział w przyszłorocznych rozgrywkach europejskich Milanowi brakuje zaledwie 2 punktów. Jeśli nowy trener ekipy z Mediolanu nie zrealizuje tego celu, w czerwcu zostanie zwolniony ze stanowiska.